无尽的爱》上映时，汤姆是最早排队买票的观众之一，他带几个朋友去了新泽西布卢姆菲尔德的雷根希电影院。他看过早场，从电影院的大门走出来的时候，正好碰到另一名演员肖恩·高利在排队买票看晚场。从某种角度来看，这好像暗示了两个人日后的事业展道路。演艺界的大门向汤姆敞开的同时，“砰”的一声向肖恩关上了（肖恩现在是佛罗里达州的一名房车推销员）。汤姆夸大了自己当年在电影界奋斗的艰辛，这让他的老朋友肖恩很恼火。因为ฦ汤姆贬低了那些帮助他起步的人们的功劳，颇็为反讽的是，也贬低了他自己的才华，包括他演什么都显得举重若轻、游刃有余的那种奇特能力。
这种离奇的说法似乎既不可信，又不切合实际。一个妓女干吗要冒险耍小聪明，让一个男ç孩免费坐地下电车呢？电车司机神经紧张，担心客人逃票，又害怕遭到抢劫，怎么可能允许他不买票就上车呢？果不其然，戴安娜·范佐伦对汤姆描述的这种非同寻常的交通方式没有一点记忆。“汤姆借他妈妈的车去上班，我不记得他在路上搭过便车或者跟妓女一道搭车。”她说
实际上，戴安娜被头顶光环的明星们彻底倾倒了。蒂姆·赫顿在场时，她连话都不敢说，蒂姆是当年的青春偶像。戴安娜跟汤姆分手时是友好的，也是决绝的。她回忆说：“他说：‘我爱你，但是我这会儿不爱你。’我在跟别人偷偷约会，我们在向两个ฐ方向展。他冷漠起来是很冷漠的——他跟你分手，就跟你彻底了断了。”从某种角度看来，她的举动对他们两人都是件好事。他们都继续向前迈进，戴安娜上了大学，汤姆去了好莱坞。
汤姆一点没有耽搁，立刻给自己找到个ฐ替代品。不久以后，他离开《勇者无敌》的拍摄地，陪梅丽莎·吉尔伯特（me1issaທgi1bert）去百老汇演出《贵妇人》（sophisticaທtedLadies）。梅丽莎是蒂莫西·赫顿的前女友，她在《草原上的小木屋》（Litt1ehouseontheprairie）里扮演的那个脸上长雀斑的小姑娘很有名。汤姆·克鲁斯穿着刻๑板规矩的运动外套，打着领结，默默无闻；当摄影记者在剧ຕ场的休息室拍到这对年轻男女时，汤姆显得十分狼狈和笨拙。相比起来，梅丽ษ莎当时是著名的童星，她面对公众显得很放松，应答自如。“我跟不同的人约会，我对他们没有哪个ฐ人是认真的。”她后来说。
这可能是他第一次品尝今后即将摆在他面前的生活的滋味。拍摄快结束时，他在叔叔位于肯塔基的度假小屋稍做停留，就飞去了好莱坞，在那ว里又跟肖恩和蒂姆汇合了。蒂姆在《普通人》（ordinarypeop1e）中的出色表演为他赢得了奥斯卡奖杯。他带着奖杯到飞机场去接汤姆时，把奖杯随手塞进一个厚呢绒包里。为ฦ了省钱，汤姆一半时间跟肖恩住在佐米莱（肖恩在马里布的家），一半时间跟作曲家、肖恩·潘一家的老朋友约瑟夫·维塔雷利ำ（JosephVitare11i）住在西好莱坞酒店。
当时见过他的人们回忆说，这段日子他过着一种斯ั巴达式的艰苦朴素的生活。他住在一间空荡荡的屋子里，被子铺在地上，枕边放着电话。房间里唯一的装ณ饰是一堆电影剧本、空啤酒瓶和外卖比萨盒。家居生活谈不上舒适，不过对汤姆来说，他生活在世界ศ上最好的地方……好莱坞